フリーランスエンジニアの独立失敗例と成功への対策法

独立後に、

「思ったより仕事が取れない…」
「収入が安定せず、不安が増える…」

こんな壁にぶつかる人は、実は少なくありません。

でも、独立そのものが「失敗」だったわけではなく、多くの場合は、事前に知っていれば避けられたポイントでつまずいているだけです。

たとえば独立前に、次の3つを把握しておくだけでも、つまずく確率は大きく下げられます。

・案件の獲得ルート
・単価の相場感
・お金と生活の設計

この記事では、怖い話や不安をあおる話をするつもりはありません。

「どうすれば失敗を避けられるのか？」
その具体的な準備や考え方を、一つずつ整理していきます。

一気に完璧を目指す必要はありません。

まずは自分に足りていない準備はどこか？」を見つけるために、読み進めてみてくださいね。

※筆者：ユウイチ（20年エンジニア→フリーランス→法人化）。実体験をもとに、独立失敗例と対策をまとめました。

1. フリーランスエンジニアにおける独立の現状

1.1 フリーランスエンジニアが直面する主な課題

フリーランスエンジニアは、時間や場所の自由度が高い一方で、「仕事を取るところから納品・請求までを一人で担う」働き方になります。多くの人がまず直面するのは、案件獲得と収入の安定化の問題です。

会社員のように毎月決まった給料が振り込まれるわけではないため、営業活動を止めると翌月以降の売上が一気に不安定になるし、精神的なプレッシャーも強くなります。

税金や保険、年金といった「お金まわりの管理」に戸惑う人も少なくありません。開業届や確定申告、経費計上など、初めて触れる制度も多く、分からないままにしておくと、後から追い込まれることがあります。

フリーランスエンジニアは人間関係の面でも課題が出てきます。職場という固定のコミュニティがなくなるため、孤独感を覚えやすく、技術的な相談やキャリアの悩みを気軽に話せる相手がいない状況に置かれがちです。

1.2 独立を考える際の心構えと準備

独立を検討する際には、「自由になりたい」という気持ちだけで突き進むのではなく、現実的な条件を冷静に見極めておくことが欠かせません。心構えとして大切なのは、「最初から完璧を目指さないこと」と「生活を守るラインを明確にしておくこと」です。

独立前に、次のような準備ができているかを点検してみてください。

こうした準備を進める過程で、自分の中の不安やモヤモヤがはっきりしてくることもあります。そこで浮かんだ不安は「ダメなサイン」ではなく、「事前にケアすべきポイント」です。

ここで無視した不安は、独立後により大きなストレスとなって返ってきます。

2. フリーランスエンジニア独立でよくある失敗とその対策

2.1 失敗例① 思ったより仕事が取れない

→ 対策① 独立前から案件獲得ルートを複線化しておく

フリーランスとして独立した直後に多いのが、「想像していたよりも案件が見つからない」という失敗です。

会社員時代は、営業や調整を他の人が担ってくれていたため、「技術があれば仕事は自然に来る」と感じてしまいがちですが、独立後は仕事を取るところから自分の役割になります。

実際には、

• 応募しても返事が来ない
• タイミングが合わない
• 単発案件ばかりで継続しない

といった状況に直面し、精神的に追い込まれる人も少なくありません。

→ 対策：入口を1つにしないことが重要

 この失敗を防ぐためには、独立前から

• 副業での案件経験
• 前職や知人経由のつながり
• フリーランスエージェント
  

など、複数の案件獲得ルートを用意しておくことが有効です。

すべてを本格的に動かす必要はありませんが、「いざとなったらここがある」という選択肢があるだけで、独立後の不安は大きく変わります。

ユウイチ

僕はフリーランスエージェントで案件を獲得しました

2.2 失敗例② 単価が低く忙しい割に収入が伸びない

→ 対策② 相場を知り安く受けすぎない仕組みを作る

独立当初は、

「仕事がもらえるだけありがたい」
「断ったら次が来ないかもしれない」

という気持ちから、相場より低い単価で案件を受けてしまうケースがよくあります。

その結果、長時間働いているのに手元に残るお金が少なく、「こんなはずじゃなかった」と感じてしまう状態に陥ります。

僕自身も、独立当初は単価相場がわかっていなかったですが、フリーランスエージェントさんに色々と相談することでわかってきました。

→ 対策：相場感を持ち、判断基準を言語化する

 対策として重要なのは、

• 自分のスキルでの一般的な単価帯
• 最低限守りたい月収ライン

を把握しておくことです。

複数のエージェントに登録して話を聞くだけでも、市場の単価感はかなり具体的に見えてきます。

「この条件なら受ける」「このライン以下は見送る」

という基準を事前に決めておくことで、感情に流されにくくなります。

ユウイチ

自分の判断基準を決めておきましょう

2.3 失敗例③ 仕事を詰め込みすぎて心身がもたない

→ 対策③ 稼働上限と受注ルールをあらかじめ決めておく

独立直後は、

「今のうちに稼がないと不安」
「頼まれた仕事は断りにくい」

という心理から、スケジュールを詰め込みすぎる人が多くいます。

開発作業だけでなく、打ち合わせ・資料作成・調整・見積もりなど、見えにくい作業時間が積み重なり、気づいたときには常に余裕がない状態になってしまいます。

→ 対策：働きすぎないための線を引く

この失敗を防ぐには、

• 1日の稼働上限
• 週あたりの案件数
• これ以上は受けないライン 

を、自分の中で決めておくことが大切です。
「無理をすれば何とかなる」を前提にすると、継続するほど消耗が大きくなります。

長く続けるためには、余白を前提にした働き方設計が重要です。

ユウイチ

働きすぎないように気をつけよう

2.4 失敗例④ お金の管理があいまいで不安が増える

→ 対策④ 生活費と事業資金を分けて見える化する

独立後に不安が膨らみやすい原因の一つが、「今、いくら使っていいのか分からない」状態です。

売上がある月でも、税金や保険、将来の支払いを考えると安心できず、常にお金の心配が頭から離れなくなります。

→ 対策：お金の流れをシンプルにする

対策としては、

• 事業用口座と生活用口座を分ける
• 毎月、自分に支払う金額を決める

といった形で、お金の流れを見える化することが有効です。

「今月はいくらまで使っていいか」が分かるだけで、精神的な負担はかなり軽くなります。

これらの失敗は、どれも珍しいものではありません。
重要なのは、「失敗しないこと」ではなく、事前に知り、避ける準備をしておくことです。

次の章ではこうした失敗を防ぐために、独立前後で押さえておきたい準備や行動を、もう少し具体的に整理していきます。

3. 失敗を防ぐために整えておきたい「独立の土台」

2章では、フリーランスエンジニアの独立でよくある失敗と、その対策を具体的に見てきました。
ここで大切なのは、個別の対処法だけで終わらせず、そもそも失敗しにくい状態を作っておくことです。

この章では、独立前後で意識しておきたい「土台づくり」の考え方を整理します。
一つひとつは地味ですが、ここが整っているかどうかで、独立後の安心感は大きく変わります。

3.1 収入と生活を守るための「最低ライン」を決める

独立に不安を感じやすい最大の理由は、「どこまで稼げば安心なのか分からない」状態にあります。

多くの人が、

• 年収〇〇万円
• 月商〇〇万円 

といった「理想の数字」ばかりを考えてしまいますが、まず決めるべきなのは 「最低限、これだけあれば生活が回るライン」 です。

具体的には、

• 毎月の生活費
• 最低限確保したい貯蓄ペース

を洗い出し、下限の売上ラインを把握しておきます。

このラインが見えていると、

「今月はここを超えているから大丈夫」
「少し下回っているから来月は調整しよう」

と、感情ではなく数字で判断できるようになります。

不安を完全になくすことはできませんが、不安を「管理できる状態」にすることは十分に可能です。

3.2 案件獲得を「その場しのぎ」で終わらせない

独立直後は、「とにかく目の前の案件を取る」ことに意識が向きがちです。

もちろん最初はそれで問題ありませんが、それだけを続けていると、

• 常に次の案件を探し続ける
• 仕事が途切れるたびに不安になる

という状態から抜けにくくなります。

失敗しにくい人ほど、案件を「単発」ではなく「関係性」として捉えています。

たとえば、

• 継続できそうな案件を優先する
• 仕事が終わった後も簡単な近況共有をする
• 「次に困ったら声をかけてもらえる関係」を意識する

といった小さな積み重ねです。

営業というと「売り込み」を想像しがちですが、実際には信頼関係を残す行動の方が、長期的には効いてきます。

ユウイチ

僕も案件で関わった方々とは良好な関係を続けています

3.3 学び続けるための現実的な学習設計を作る

フリーランスエンジニアにとって、学習は欠かせません。
ただし、「常に最新技術を追い続けなければならない」と考えすぎると、学ぶこと自体が負担になってしまいます。

失敗しにくい人は、学習を「義務」ではなく、仕事とつながった行動として設計しています。

たとえば、

• 今の案件で使っている技術を少し深掘りする
• 次に受けたい案件に必要なスキルを逆算する
• 毎日30分など、無理のない時間を習慣化する

といった形です。

「まとまった時間が取れたら勉強する」ではなく、短時間でも続く形を作ることが重要です。つまり習慣化です。

また、学んだことを簡単にメモしたり、ブログやSNSでアウトプットすることで、理解の整理だけでなく、自分の強みを可視化する効果もあります。

完璧なアウトプットを目指す必要はありません。
「後から直せばいい」くらいの気軽さで十分です。

ユウイチ

僕は学んだ内容をブログで発信してます

独立の失敗は、特別な才能の有無で決まるものではありません。

• 最低限の生活を守る設計
• 仕事をつなげる意識
• 無理のない学習の仕組み

こうした土台が整っているかどうかで、独立後の感じ方は大きく変わります。

次の章では、こうした土台を踏まえたうえで、「独立に向いている人」と「今は準備期間を設けた方がよい人」の特徴を、もう少し具体的に整理していきます。

4. フリーランスエンジニアとして独立しやすい状態の人の特徴

ここまで、フリーランスエンジニアの独立で起こりやすい失敗と、その対策、そして失敗を防ぐための土台づくりについて整理してきました。

この章では、「向いている・向いていない」という切り分けではなく、今の状態として、どのフェーズにいるのかを整理します。

独立は白黒で判断できるものではありません。
大切なのは、今の自分に合った進め方を選べているかどうかです。

4.1 比較的スムーズに独立しやすい状態の人の傾向

次のような状態がある程度そろっている場合、独立後も大きくつまずきにくい傾向があります。

まず一つは、収入や生活の最低ラインが見えていることです。
月にどれくらいあれば生活が成り立つのか、どこまで下がると不安が強くなるのかを把握できていると、売上の波があっても冷静に判断しやすくなります。

次に、仕事の入口が一つだけではない状態です。

副業経験や前職のつながり、エージェント経由など、「ここが止まっても他がある」という感覚がある人ほど、精神的に余裕を持って動けます。

また、分からないことを早めに確認できる姿勢も重要です。

要件や条件があいまいなまま進めず、小さな違和感を放置しない人は、トラブルを未然に防ぎやすくなります。

これらは特別な才能ではなく、準備や意識の積み重ねで整えられるものです。

ユウイチ

僕は複数エージェントに登録してました

4.2 今は準備期間を設けた方が安心な人の傾向

一方で、次のような状態に当てはまる場合は、いきなり独立するよりも、少し準備期間を設けた方が安心なケースもあります。

こうした状態では、独立後に判断を感情に引っ張られやすくなります。

また、指示がないと動きづらい状態が続いている場合も、独立直後はストレスが大きくなりがちです。
フリーランスは、作業だけでなく、優先順位の整理や判断そのものも仕事になります。

ここで大切なのは、「向いていない」と決めつけることではありません。
今は準備を進めた方が、結果的にうまくいきやすい段階という捉え方です。

副業や業務委託で小さく試す、収支のシミュレーションをしてみるなど、段階を踏むことで見えるものも多くあります。

4.3 独立は「タイミング」と「設計」で結果が変わる

フリーランスエンジニアとしての独立は、勢いだけで決めるものでも、
完璧な準備が整うまで待つものでもありません。

重要なのは、今の自分の状態を把握したうえで、無理のない進め方を選べているかどうかです。

同じスキルレベルでも、準備の仕方や判断基準の有無によって、独立後の感じ方は大きく変わります。

不安があること自体は、決して悪いことではありません。

むしろ、不安を言語化し、対策を考えられている状態は、独立に向けた大切なプロセスの一部です。

独立に「向いている・向いていない」という単純な線引きはありません。

あるのは、

• 今すぐ独立しやすい状態
• もう少し準備期間を取ると安心な状態

 というフェーズの違いだけです。

次の章では、こうしたフェーズの違いを踏まえたうえで、独立初期の不安や情報不足を補うための具体的な支え方・選択肢について整理していきます。

5.フリーランスエージェント活用という選択肢

5.1 フリーランスエージェントは「失敗回避手段の一つ」

フリーランスエンジニアとして独立した直後は、案件獲得・条件交渉・契約内容の確認など、判断すべきことが一気に増えます。

その中でフリーランスエージェントは、独立初期の失敗を減らすための「一つの選択肢」として活用されることがあります。

エージェントは、案件紹介だけでなく、

• 市場の単価感
• 一般的な契約条件
• 働き方の選択肢（稼働日数・リモート可否など）

といった情報を提供してくれる存在です。

特に独立初期は、自分の判断が正しいのか分からず不安になりやすいため、第三者の視点が入るだけでも、判断のブレを抑えやすくなります。

5.2 使う・使わないは人それぞれでよい

フリーランスエージェントは、必ず利用しなければならないものではありません。
自力営業を中心に進める人もいますし、最初から最後まで使わない人もいます。

大切なのは、

• 独立初期の不安や情報不足をどう補うか
• 失敗しやすいポイントをどう回避するか

という視点で、「こういう選択肢もある」と知っておくことです。

次の章では、エージェントそのものの説明ではなく、独立初期に不安を感じやすい理由と、その不安を軽くするための考え方について整理します。

※主要エージェントの特徴や選び方は、別記事で詳しく解説しています。

6. 独立初期の不安を軽くするための考え方

6.1 不安の正体は「判断材料の少なさ」

フリーランスエンジニアとして独立すると、

• この条件で受けていいのか
• 今の単価は安すぎないか
• 仕事が途切れたらどうなるのか

といった判断を、すべて自分で行う場面が増えます。

このとき感じる不安の多くは、「能力不足」ではなく判断材料が少ない状態で決断しなければならないことから生まれています。

情報が少ないまま判断すると、

• 最悪のケースを想像しすぎる
• 感情で決めて後悔する

といった状況に陥りやすくなります。

6.2 すべてを一人で抱え込まないという選択

「独立＝すべてを一人でやり切ること」

考えてしまう人は少なくありません。

ですが実際には、「一人で孤立すること」と「フリーランスとして自立すること」は別物です。

判断に迷ったときに、

• 誰かに話して整理する
• 他の選択肢と比較する
• 一度立ち止まって考える

こうした余地があるだけで、精神的な消耗は大きく変わります。

フリーランスエージェントも、そのための数ある選択肢の一つにすぎません。
使う・使わないではなく、「判断材料を増やす手段」として捉えると、過度な期待や依存を避けやすくなります。

ユウイチ

フリーランスエージェントを相談相手と捉えてもOK

6.3 不安をゼロにするのではなく、管理できる状態を作る

独立初期の不安を、完全になくすことはできません。
むしろ、不安がまったくない状態の方が危うい場合もあります。

重要なのは、

• 不安の原因を言語化できているか
• その不安に対していくつか選択肢を持てているか

という点です。

判断材料が増えれば、

• 「今はこの選択で大丈夫」
• 「状況が変わったら別の手段に切り替えよう」

と、柔軟に考えられるようになります。

独立初期は、正解を一発で当てることよりも、失敗しにくい状態を作り続けることの方が大切です。

7. フリーランスエンジニアとして次の一歩を考えるあなたへ

フリーランスエンジニアとして独立するかどうかは、人生の中でも大きな判断のひとつです。

ここまで読んでくださった方の多くは、
「勢いだけで独立するのは不安だけど、何も考えずに現状のままでいるのも違う気がする」
そんな揺れを感じているのではないでしょうか。

僕自身も独立を考えていた頃は、

ユウイチ

「本当にやっていけるのか？」
「判断を間違えていないか？」

など不安を抱えていました。

最初は単価設定も分からず、仕事の取り方にも迷いがありました。ですが実際に独立してみて、大きな失敗なくやっていけました。

独立に失敗しやすいかどうかは、才能や覚悟の強さで決まるものではありません。
先にも書きましたが、多くの場合は、必要な情報を知らないまま判断してしまうことが原因です。

逆に言えば、

• 自分の状況を整理する
• よくある失敗パターンを知る
• 判断材料を少しずつ増やす

これだけでも、独立に対する不安はかなり軽くなります。

まずは、

 「自分はいま、どのフェーズにいるのか」
「何が足りていて、何がまだ不安なのか」

を整理するところからで十分です。これが整理できるだけで、気持ちは随分と軽くなります。

不安な方は、整理するところから始めてみてくださいね。

迷ったときは必要なところから

フリーランスとして活動していると、「これで合っているのかな」と迷う瞬間は何度もあります。

『フリーランスライフ』では、案件獲得・単価の考え方・学習・生活リズムなど、独立後につまずきやすいテーマを整理しています。

まずはトップページから、いま一番気になるテーマの記事を1本だけ選んで読んでみてください。

気になるところからで大丈夫です。必要なタイミングで、参考にしてみてください。

ユウイチ

あなたのフリーランスライフが充実することを願っています！

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